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年 代
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日 期
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事 件
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庆长三年
（1598年）
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8 月18日 |
丰臣秀吉，伏见城病没 |
| 9 月 3日 |
德川家康、前田利家等宣誓效忠丰臣秀赖，五大老与五奉行誓书交换 |
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庆长四年
（1599年）
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1 月10日 |
丰臣秀赖将居城由伏见城移至大坂城 |
| 2 月 2日 |
家康因无视大名间禁止通婚的法规，先后与伊达政宗、福岛正则、蜂须贺家政联姻而受到五奉行的诘问，在前田利家的调解下和解 |
| 3 月 3日 |
前田利家于大坂城病没。同日，加藤清正、黒田長政等丰臣氏武断派袭击石田三成在大坂的官邸，三成逃往伏见城，向家康求助 |
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3 月 4日 |
三成被家康送往北近江佐和山城蛰居 |
| 9 月28日 |
家康移居大坂城西之丸 |
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庆长五年
（1600年）
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2 月 2日 |
五大老之一的上杉景胜于会津开始筑城 |
| 4 月 1日 |
家康就景胜于会津筑城一事发诘问状质问 |
| 5 月 3日 |
景胜首席家臣直江兼续针对家康的诘问状回信反驳，家康见信大怒，向诸大名发出对上杉景胜的征讨书 |
| 6 月 6日 |
家康召集诸大名于大坂城召开军议 |
| 6 月16日 |
家康与诸大名出大坂城，伊達政宗、最上義光、佐竹義宣等回归各自领地 |
| 7 月11日 |
石田三成将出兵会津的大谷吉継叫到佐和山城商讨讨伐家康之事 |
| 7 月12日 |
大谷吉継、増田長盛、安国寺恵瓊等于佐和山城议定“推举毛利辉元为总大将，并寝返、拉拢参与征讨会津的诸大名”之战略 |
| 7 月17日 |
毛利辉元到达大坂城西之丸，并被丰臣秀赖任命为西军总大将。長束正家、増田長盛、前田玄以等列出家康罪状13条，将讨伐家康的文书向诸大名派发 |
| 7 月20日 |
大谷吉継邀请真田昌幸、幸村父子加入西军 |
| 7 月24日 |
大坂城的以上诸变动被刚到达下野小山的家康知晓，家康立即召开军议 |
| 8 月 1日 |
西军攻落伏见城，鳥居元忠、松平家忠战死 |
| 8 月 2日 |
前田利長、利政攻落加贺大圣寺 |
| 8 月 5日 |
家康由小山抵达江户城 |
| 8 月10日 |
石田三成抵达美浓大垣城 |
| 8 月22日 |
福島正則、池田輝政攻落竹鼻城，继而向岐阜城展开攻击 |
| 8 月23日 |
岐阜城落城，城主織田秀信逃往高野山 |
| 8 月24日 |
西军攻落伊勢松坂城
东军东海道先锋占据赤坂高台，与大垣城形成对峙状态
德川秀忠军经中山道由宇都宫向信浓进发 |
| 8 月25日 |
毛利秀元攻落伊勢安浓津城 |
| 8 月26日 |
石田三成由大垣城回到佐和山城，向毛利辉元发出出阵请求 |
| 9 月 1日 |
德川家康率三万大军自江户城出发
德川秀忠军抵达信浓轻井泽 |
| 9 月 2日 |
大谷吉継由越前抵达美浓，于山中村布阵 |
| 9 月 3日 |
家康进入小田原城，德川秀忠抵达小诸城 |
| 9 月 5日 |
家康抵达駿河清見関 |
| 9 月 6日 |
家康抵达駿河岛田
秀忠于染谷村布阵，准备向上田城的真田昌幸发起攻击 |
| 9 月 7日 |
家康抵达遠江中泉
毛利秀元、吉川広家进入美浓，于南宫山布阵 |
| 9 月 8日 |
家康抵达遠江白須加賀，小早川秀秋派遣使者访问家康 |
| 9 月 9日 |
家康抵达三河岡崎 |
| 9 月10日 |
家康抵达尾張熱田
秀忠中止对上田城的攻击，向美浓出发 |
| 9 月13日 |
家康抵达岐阜
细川幽斋，丹後田辺城开城 |
| 9 月14日 |
家康抵达赤坂，于冈山布阵。杭瀬川前哨战
西军由大垣城向関原移动
大津城落城 |
| 9 月15日 |
东西两军于美浓関原展开激战，东军大获全胜 |
| 9 月16日 |
东军向石田三成居城佐和山城展开攻击 |
| 9 月17日 |
佐和山城陷落，石田正継、正澄自刃
美浓大垣城开城 |
| 9 月18日 |
家康抵达近江八幡宫 |
| 9 月19日 |
家康抵达草津
小西行长于伊吹山中被捕 |
| 9 月20日 |
家康进入大津城 |
| 9 月21日 |
石田三成于伊吹山中被捕 |
| 9 月23日 |
安国寺恵瓊于京都被捕 |
| 9 月24日 |
毛利辉元自大坂城西之丸退去 |
| 9 月27日 |
家康进入大坂城西之丸 |
| 9 月30日 |
池田辉政攻落近江水口城，长束正家自刃
上杉景胜闻知西军兵败，命直江兼续自出羽最上郡撤兵 |
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