日本的绘画史一直是与中国的美术史同步的，特别是在中国唐代的时候，佛教艺术传入中国及日本，无论是寺庙的壁画塑像还是生活中的肖像画，两个国家都有相似之处。

　　真正反映日本和服的绘画作品主要是日本的风俗画。日本的风俗画兴起于室町时代（1392-1573年），相当于中国的明代。当时有许多中国的风俗画传入日本，如反映中国古代劳动人民生产过程的《耕织图》，有狩野永纳本，也有和歌山县高野山遍照尊院的彩绘屏风《织图》等。但日本风俗画的真正兴起是在江户时代，当时虽然有一派古典画派专以传统物语为绘画题材，如源氏物语、净琉璃物语等都相继出现于当时皇宫贵族的屏风上，这种传统题材一般用传统的绘画手法来表现，画中人物穿着的都是当时宫中的华丽衣服，造型风格有些类似有职雏人形。但当时更多的是同时绘于这些屏风上的风俗画，这是江户初期（16世纪初）的一大特色，其绘画中心在京都，当时正值应仁文明之乱后，京都的经济正在复兴，作为复苏象征的明应九年的园祭活动也在京都一年一度地举行，正因为如此，一系列的屏风图大量出现，如狩野永德的《洛中洛外图》，此图有三种版本，町田本、历博乙本、上杉本，此外还有藏于东京国立博物馆的《洛中风俗图》屏风（17世纪前半）、静嘉堂文库的《四条河原游图》屏风，这些屏风的题材颇有些类似于唐代的游春图，但人物更为众多，场面更为宏大，其中突出的是歌舞伎的内容。如四条河原和六条柳町，前者是歌舞伎兴起的中心地，后者是游女歌舞伎云集的地方。开创于庆长八年（1603年）的北野社头歌舞伎在一夜之间流行起来，庆长末年在四条河原长设舞台，供六条柳町游女们来表演，当时有大量的文字记载了这一风俗，当地成为京都的文化中心地。从中可以看出当时和服的穿着情况。

　　但是，歌舞伎的盛况为当政者所反感，宽永十六年政府下令禁止歌舞伎，所以在宽永年间大量增加的室内游乐图。

　　到江户中期，与风俗画相对应的是桃山时期的浮世绘，浮世绘是从室内游乐图中抽出单独的一个美人进行描绘，这种形式在宽文时代特别流行，因此称为宽文美人图，其中的《八千代太夫图》是特别优秀的作品。

　　17世纪中叶，在江户的出版物中出现了版画插图，绘制这些插图的称为板下绘师，大多都是无名的绘师，其中脱颖而出的是菱川师宣（？-1694年），师宣曾担任井原西鹤《好色一代男》江户版的插图作者，其中的每一幅插图都能独立欣赏。师宣是一枚绘的创始人，他所作的《见返美人图》中的美人身穿红色小团花地的刺绣大团花图案的和服，美人回首，巧笑倩兮，极为动人。

　　明和二年（1765年）开始流行以俳人为中心的绘画，用豪华的多色摺版来制作，其中优秀的作者是铃木春信（1725-1770年），其版画有如锦之美，故称锦绘，其所绘美人尤以柳腰为美，风靡一时。春信以后的美人画代表有胜川春章、鸟居清长等，但最为有名的浮世绘大家则数喜多川歌麿（1753-1806年），其画大多是半身或大首绘，如《妇人相学十躯》等。此后有许多反映蚕桑或纺织生产的风俗画也用了这种浮世绘的风格，画中的女性穿的则是下层劳动妇女的和服。

　　日本到现代还有美人画这一专门画派，所画大多都是穿和服的日本妇女。

　　从明治三十年开始，日本的画家开始创造了新的美人画法，大约可以分成三个流派，一是浮世绘中脱胎而出的近代美人画派，以关东镝木清方为代表；二是以贵妇和上流社会的太太们为主的美人画，以圆山四条为代表，其中上村松园的作品中有着成群的穿和服的日本太太，风姿绰约，脸庞丰润，所描绘的和服制作方法也十分清楚，是绞缬还是友禅，都能分清；三是东西合壁的美人画，以西洋画的风格来描绘穿着和服的日本妇女。

　　上述与和服有关的美术作品，不但保留了历史上不同时期的和服的色彩、面料、图案、款式和配饰，还反映了和服的穿着方法，以及穿了和服的日本人的举手投足的千姿百态。此外，这些作品事实上是艺术家眼中的和服，流露了艺术家及其同时代人对和服的态度和感情。